Cassidy Bowman heeft strikte regels voor haar liefdesleven: ze weigert te daten met mannen die ze al haar hele leven kent, of die ooit een van haar vriendinnen versierd hebben. Aangezien ze in een klein dorpje woont, blijven er bar weinig geschikte mannen over. Wanneer haar ex haar op een avondje uit heel erg boos maakt, besluit ze wraak te nemen en haar regels overboord te gooien en zichzelf één roekeloze nacht te gunnen. Chase 'Red' Thompson is niet zo van de regels. Hij heeft al jaren een crush op Cassidy, dus hij heeft er wel oren naar om haar te helpen haar ex jaloers te maken. Dat het maar voor één nacht is en hem verboden wordt er ooit nog over te praten, dat moet dan maar. Totdat blijkt dat Cassidy zwanger is. Als ze de schrik een beetje hebben verwerkt, maken Cass en Red een nieuwe deal: ze zullen co-ouders en vrienden zijn, niets meer. Maar de strikte regels van Cassidy vragen erom om gebroken te worden…