Per qualche mese, Wes ha avuto la ragazza dei suoi sogni: la sua cocciuta e adorabile vicina di casa Liz. Ma proprio quando i due stanno per trasferirsi insieme all’UCLA per il loro primo anno da matricole, succede l’impensabile. A Wes non resta che rimanere indietro ad affrontarne le conseguenze, anche se questo significa perdere la persona a cui più tiene al mondo. Dopo due anni, Wes e Liz si rincontrano proprio nei corridoi del college. Wes si è finalmente ripreso dall’uragano di problemi che l’ha travolto, ma sa di aver spezzato il cuore di Liz quando l’ha lasciata. E ora è più determinato che mai a riconquistarla. Wes conosce Liz meglio di chiunque altro, e sa che l’unico modo per dimostrarle il suo amore è sorprenderla con quei grandi gesti da commedie romantiche che la ragazza tanto ama. Solo che questa volta… niente sembra funzionare. Wes deve calarsi nei panni del tipico protagonista da rom-com per giocarsi ogni carta possibile e farsi perdonare. Quando però nessuno dei suoi tentativi sembra portare a un risultato, Wes inizia a credere che nella vita vera le storie d’amore epiche non vadano mai davvero come nei film.